เนื้อหาเคมีอินทรีย์ (Organic Chemistry Background)-คลังความรู้ เคมี ม.ปลาย

ระวัติและความสำคัญของวิชาเคมีอินทรีย์ (Organic Chemistry Background)

เคมีอินทรีย์ (Organic chemistry) เป็นสาขาหนึ่งของวิชาเคมีว่าด้วยการศึกษาโครงสร้าง คุณสมบัติ องค์ประกอบของธาตุคาร์บอน       

ซึ่งพบในธรรมชาติ และเป็นองค์ประกอบของสิ่งมีชีวิต

ในปี ค.ศ. 1828 เฟรด ริช วูห์เลอร์ (Friedrich Woehler) สามารถสังเคราะห์สารประกอบยูเรียได้เป็นผลสำเร็จโดยบังเอิญจากการระเหย

สารละลายแอมโมเนียมไซยาเนต (ammonium cyanate) NH₄OCN

             คุณสมบัติของสารอินทรีย์

–  สารประกอบเคมีอินทรีย์เป็นสารประกอบที่เกิดจากการดึงดูดกันระหว่างอะตอมของธาตุต่างๆ ด้วยพันธะโคเวเลนต์
–  สารประกอบเคมีอินทรีย์จะหลอมเหลวหรือสะลายตัวที่อุณหภูมิต่ำกว่า 300 °C
–  ประกอบด้วยธาตุ C เป็นหลัก และธาตุอื่นๆเช่น H , N , O , S , Cl , Br

ทฤษฏีพันธะ (Chemical Bonding Theory)  เป็นการศึกษาสมบัติทางกายภาพ และสมบัติทางเคมีของสารอินทรีซึ่งส่วนใหญ่จะประกอบด้วยพันธะ C ที่เกิดจากการใช้คู่อิเล็กตรอนร่วมกันเรียกว่า พันธะโคเวเลนต์ (Covalent bond) โดย C จะมีการจัดเรียงตัวของ e- ดังนี้ 1s2 2s2 2p2 ซึ่งจากการตัดเรียนตัวดังกล่าวจะพบว่า C มีอิเล็กตรอนเดี่ยว 2 ตัวก็น่าจะสร้างได้เพียง 2 พันธะ แต่ในความเป็นจริง C กลับสร้างได้ถึง 4 พันธะ ทฤษฏีที่ใช้อธิบายหลังการดังกล่าวเรียกว่า ทฤษฏีพันธะเวเลนต์ (Valent Bond Theory)

ทฤษฏีพันธะเวเลนต์ (Valent Bond Theory) เป็นทฤษฎีที่ใช้ในการอธิบายการเกิดพันธะที่ซ้อนเหลื่อมกัน กล่าวคือ C ได้รับพลังงานในถ่ายเถ e^– 1ตัวจากออร์บิทอล 2s ไปสู่ 2p (1s² 2s¹ 2p_x¹ 2p_y¹ 2p_z¹ ) เกิดการผสมกันของ e^– ในออร์บิทอล 2s และ 2p จะเรียกการผสมแบบนี้ว่า    ไฮบริไดเซชัน (Hydridization)

  

ไฮบริไดเซชันของ C แบ่งออกเป็น 3 รูปแบบ ได้แก่ 

1. ไฮบริไดเซชันแบบ sp3 เกิดจากการผสม e^– ใน 2s จำนวน 1 ออร์บิทอล กับ 2p^x 2p^y 2p^z จำนวน 3 ออร์บิทอล ได้เป็น 4

ออร์บิทอลใหม่ มีลังษณะโครงสร้างเป็นทรงสี่หน้า (Tetrahedral) โดยออร์บิทอลทั้ง 4 นี้จะสร้างพันธะเดี่ยวที่เรียกว่า พันธะซิกมา

2. ไฮบริไดเซชันแบบ sp2 เกิดจากการผสม e^– ใน 2s จำนวน 1 ออร์บิทอล กับ 2p_x 2p_y  จำนวน 2 ออร์บิทอล ได้เป็น  3 ออร์บิทอลใหม่ มีลังษณะโครงสร้างเป็นทรงสามเหลี่ยมแบนราบ (Trigonal Planar) และคงมี e- เหลื่ออยู่ใน 2p_zซึ่งมีพลังงานสูงกว่า อีก 1 ออร์บริทอร์และสร้างพันธะไพ (¶-bond)

3. ไฮบริไดเซชันแบบ sp เกิดจากการผสม e^– ใน 2s จำนวน 1 ออร์บิทอล กับ 2p_x  จำนวน 1 ออร์บิทอล ได้เป็น  2 ออร์บิทอลใหม่มีลังษณะโครงสร้างเป็นเส้นตรง (Linear) และคงมี e^– เหลื่ออยู่ใน 2p_zซึ่งมีพลังงานสูงกว่า อีก 2 ออร์บริทอร์และสร้าง พันธะไพ (¶-bond)ส่วนออร์บิทอลลูกผสมจะสร้างพันธะซิกมา