Twitter ที่มี Evan Williams คุมบังเหียนอยู่ ซึ่งเขาก็สามารถทำให้ Twitter เติบโตได้อย่างรวดเร็ว เพราะได้รับเงินลงทุนจาก Google และ Microsoft เป็นจำนวนกว่า 25 ล้านเหรียญฯ ซึ่ง Twitter ได้เพิ่มข้อตกลงเพิ่มเติมด้วยการที่ให้ทาง Google และ Bing ซึ่งเป็น Search Engine ให้แสดงผลการค้นหาของ Twitter ลงไปด้วย ซึ่งได้ปฏิเสธการลงทุนของ Facebook ไป ณ ขณะนั้น เนื่องจากต่างก็รู้ว่าระหว่าง Google และ Facebook นั้น เป็นคู่แข่งกัน
แต่เนื่องจาก Evan เองก็เริ่มเอาไม่อยู่กับจำนวนพนักงานที่เพิ่มขึ้นเรื่อย ๆ จนในที่สุดหลังจากที่เขาบริหาร Twitter ได้อยู่สองปี เขาก็ขอลาออกจากตำแหน่ง CEO ในปี 2010 และจ้าง CEO มืออาชีพมาบริหารแทน นั่นก็คือ Dick Costolo ซึ่งเขาสามารถนำพาให้ Twitter เข้าสู่การเป็นบริษัทมหาชน โดยนำเข้าตลาดหุ้นเมื่อวันที่ 7 พฤศจิกายน ปี 2013 ซึ่งแม้ว่า Dick จะบริหารคน บริหารงานได้เป็นอย่างดี แต่กลับไม่ค่อยดีนักในเรื่องของการทำให้มีอัตราผู้ใช้งานมากขึ้น ซึ่งหากเทียบบริษัทโซเชียลมีเดียอย่าง Facebook แล้วล่ะก็ เริ่มทิ้งห่างไปเรื่อย ๆ ทั้งในด้านจำนวนผู้ใช้งานและรายได้ สุดท้าย Dick ก็โดนบอร์ดบริหารกดดันให้ลาออกจากตำแหน่ง CEO ในวันที่ 10 มิถุนายน ปี 2015
และเมื่อตำแหน่ง CEO ว่างลง และบริษัทก็เริ่มสั่นคลอน เพราะบริษัทขนาดใหญ่กำลังขาดผู้นำ ในวันที่ 5 ตุลาคม ปี 2015 ทางบอร์ดบริหารจึงแต่งตั้งให้ Jack Dorsey กลับมานั่งตำแหน่ง CEO ชั่วคราวก่อน ในระหว่างที่กำลังเฟ้นหา CEO คนใหม่มาบริหารแทน
ซึ่งเอาเข้าจริงจากข่าวซุบซิบวงในเรื่องของการเมืองภายในบริษัทระหว่างผู้ร่วมก่อตั้งนั้น ทำให้ทั้ง Jack และ Evan เองก็อยากแยกตัวออกไปทำบริษัทใหม่ของใครของมันซะมากกว่า ซึ่ง Evan เอง ก็ได้แยกไปทำ Medium ที่เป็นแพลตฟอร์มให้คนเข้ามาเขียนบทความ (ซึ่งก็เป็นสิ่งที่เขาถนัด หลังจากที่เคยขายกิจการ Blogger ให้กับ Google มาก่อนหน้านี้)
แต่ท้ายที่สุดก็ยังหาใครที่มีดีกรีมากพอ ๆ กับ Jack ได้ทางบอร์ดบริหารจึงต้องขอร้องให้ Jack มาเป็น CEO ของ Twitter อย่างเป็นทางการ ซึ่ง Jack ได้ตั้งข้อตกลงเอาไว้ว่า เขาจะยังสามารถเป็น CEO ของบริษัท Square ควบคู่กันไปได้ด้วย ถึงแม้ว่ามันจะไม่ใช่เรื่องง่ายสำหรับการนั่งตำแหน่ง CEO พร้อม ๆ กันถึง 2 บริษัท แต่เขาก็สามารถทำหน้าที่ได้เป็นอย่างดี
ซึ่งหลาย ๆ คนก็นำไปเปรียบเทียบกับ Steve Jobs ผู้ก่อตั้ง Apple ว่า มีเหตุการณ์หนีตายคล้าย ๆ กันนั่นก็คือ การถูกกดดันให้ลาออกจากบริษัทที่ตนเองสร้างมากับมือและถูกเรียกกลับมาบริหารที่บริษัทเดิมเพื่อให้รอดพ้นจากวิกฤต