เคมีที่เป็นพื้นฐานของชีวิต (Chemical of life) เคมี ม.ปลาย

พันธะเคมีกับพื้นฐานทางเคมีในสิ่งมีชีวิต

1. พันธะไอออนิก (Ionic bond)

• เกิดจากอะตอม 2 อะตอมขึ้นไปให้และรับอิเล็กตรอนกัน
• ตัวให้อิเลกตรอนเรียกว่า ตัวรีดิวซ์ (reducing agent) ตัวรับอิเลกตรอนเรียกว่า ตัวออกซิไดซ์ (oxidizing agent)
• มักเกิดขึ้นระหว่างโลหะกับอโลหะ
• โลหะเมื่อให้อิเล็กตรอนจะมีประจุบวก
• อโลหะเมื่อที่รับอิเล็กตรอนจะมีประจุลบ
• ไอออนที่มีประจุตรงกันข้ามกันจะดึงดูดกันทำให้เกิดพันธะไอออน
• มีความแข็งแรงมากกว่าพันธะไฮโดรเจน แข็งแรงพอๆ กับพันธะโคเวเลนต์

1 สารอนินทรีย์
น้ำและแร่ธาตุ เป็นสารโมเลกุลขนาดเล็กและไม่ให้พลังงาน

ทำหน้าที่รักษาดุลยภาพของสิ่งมีชีวิต
และเป็นส่วนประกอบของสารอินทรีย์

          2.1.1 น้ำ  H₂O  

           เซลล์ประกอบไปด้วยน้ำ 70% ในอะตอมของน้ำ  H และ O จับกันด้วย
พันธะโควาเลนต์ ในระหว่างโมเลกุลของน้ำจับกันด้วย พันธะไฮโดรเจน ซึ่งเป็นพันธะที่อ่อนกว่า 

คุณสมบัติ

1. แตกตัวจะให้ H⁺ กรด และ OH^– เบส น้ำเป็นสารละลายที่มีขั้ว ทำให้เป็นตัวทำละลายสำหรับแร่ธาตุที่มีขั้ว
2. น้ำมีความจุความร้อนสูง จึงสามารถรักษาสมดุลของร่างกาย
3. เป็นตัวทำละลายที่ดีจึงทำให้ร่างกายมีการลำเลียงสารที่ละลายในน้ำไปในบริเวณต่างๆได้

สารที่ละลายในน้ำ/สารมีขั้ว เรียกว่า hydrophilic (Hydro =  น้ำ; Philia = ความรัก,ชอบน้ำ)
สารที่ไม่ละลายในน้ำ/สารไม่มีขั้ว เรียกว่า hydrophobic (hydro = น้ำ; phobia = ความกลัว, สารที่ไม่ชอบน้ำ) สารเหล่านี้ไม่สามารถแตกตัวเป็นอะตอมที่มีขั้วได้ จึงไม่สามารถสร้างไฮโดรเจนบอนด์กับน้ำ

         2.1.2 แร่ธาตุ

            คือธาตุอื่นๆ ที่ไม่ให้พลังงาน แต่ร่างกายขาดไม่ได้เพราะมีส่วนช่วยในกระบวนการปฏิกิริยาเคมีในร่างกาย เป็นส่วนประกอบของเอนไซม์ 

• ธาตุที่ต้องการมาก (Macroelements) เช่น Ca P ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของโครงสร้างกระดูกและฟัน  ธาตุ K Na และ Cl เป็นองค์ประกอบที่ใช้ในการสื่อสารของเซลล์ประสาท ธาตุ S เป็นส่วนหนึ่งของโครงสร้างในโปรตีนที่ทำให้เกิดพันธะแน่นหนาและธาตุ Mg ช่วยควบคุมการทำงานของกล้ามเนื้อและระบบประสาท  
• ธาตุที่ต้องการน้อย (Microelements) เช่น Fe ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของเม็ดเลือดแดงและธาตุ I ซึ่งจำเป็นในต่อมไทรอยด์ เมื่อขาดทำให้เกิดโรคคอพอก

---

2 สารอินทรีย์

เป็นสารชีวโมเลกุลที่มีคาร์บอน ไฮโดรเจนและออกซิเจนเป็นองค์ประกอบหลักและอาจรวมไปถึงธาตุอื่นๆ เช่น P N และ S ซึ่งมีการจัดเรียงพันธะในรูปแบบต่างๆ เป็นหมู่ฟังก์ชันในสารอินทรีย์บางชนิด ยกตัวอย่างเช่น

( ภาพประกอบ)

น้ำตาล พบหมู่ฟังก์ชันได้แก่ hydroxyl, ketone, aldehyde

กรดอะมิโน โปรตีน พบหมู่ฟังก์ชันได้แก่ amino, sulfihydryl, carboxyl

กรดไขมัน ไขมัน พบหมู่ฟังก์ชันได้แก่ hydroxyl, carboxyl

กรดนิวคลีอิก  นิวคลีโอไทด์ ฟอสโฟลิพิด พบหมู่ฟังก์ชันได้แก่ phosphate

        2.2.1 คาร์โบไฮเดรต

เป็นสารชีวโมเลกุลที่ประกอบไปด้วยธาตุ C H O ตามสัดส่วนตามสูตร
C _x(H₂O)_x  โดย x มากกว่า 3 เช่น กลูโคส คือ C₆H₁₂O₆ แบ่งเป็น Monosaccharide, Oligosaccharide, and Polysaccharide (Mono = เดี่ยว; Oligo = กลุ่มไม่ใหญ่; Poly = กลุ่มใหญ่; saccharide = น้ำตาล)

Monosaccharide เป็นน้ำตาลขนาดเล็กโมเลกุลเดี่ยว มีรสหวาน มีจำนวนคาร์บอน 3-7 โมเลกุล เช่นน้ำตาลกลูโคส กาแลคโตส ฟรักโทส ไรโบส ดีออกซี่ไรโบส

Oligosaccharide เป็นการเชื่อมกันของ monosaccharide ด้วยพันธะ glycosidic bond ตั้งแต่ 2-10 โมเลกุล ยกตัวอย่างเช่นซูโครส เป็นการรวมกันของกลูโคสและฟรุกโตส ซึ่งเป็นโมโนแซ็กคาไรด์ 2 ประเภท มาสร้างพันธะเชื่อมกัน ทำให้ได้น้ำ 1 โมเลกุลแยกออกมา

Polysaccharide เป็นคาร์โบไฮเดรตโมเลกุลใหญ่เกิดจากการจับกันของโมโนแซ็กคาไรด์มากกว่า 11 ถึง 1,000 โมเลกุลต่อกันเป็นสายยาว มี 2 ประเภท a) homopolysaccharide ประกอบด้วยโมโนแซ็กคาไรด์ประเภทเดียว มาพันรวมกัน เช่น แป้ง ไกลโคเจน เซลลูโลส
b) heteropolysaccharide ประกอบด้วยโมโนแซ็กคาไรด์หลายชนิด โครงสร้างการต่อทำให้เกิดเป็นสารโพลีแซคคาไรด์ที่แตกต่างกันออกไป เช่น peptidoglycan agarose

(ภาพประกอบ)

      โพลีแซคคาไรด์ในเซลล์พืช

        เซลลูโลส ประกอบไปด้วยกลูโคสต่อกันเป็นโซ่ตรงไม่แตกกิ่ง ทำหน้าที่เป็นโครงสร้างของผนังเซลล์พืชและผนังเซลล์เห็ดรา พันธะต่อกันที่ตำแหน่ง Beta1-4

        แป้ง ประกอบไปด้วยกลูโคสต่อกันเป็นสายยาว 2 ชนิด คือ
1) amylose สายตรงไม่แตกกิ่งต่อกันด้วยตำแหน่ง Alpha 1-4;
2) amylopectin มีการแตกกิ่งมากมาย ที่ตำแหน่ง Alpha 1-4  ส่วนที่แท้จริงต่อด้วย alpha 1-6

      โพลีแซคคาไรด์ในเซลล์สัตว์

• ไกลโคเจน มีโครงสร้างคล้ายอะไมโลเพคติน แต่มีการแตกกิ่งมากกว่า ทำหน้าที่เป็นอาหารสะสมชั่วคราวเพื่อให้พลังงานในเซลล์สัตว์ เช่น ตับและกล้ามเนื้อ
• ไกลโคซามิโนไกลแคน เป็นส่วนประกอบของสารที่อยู่ระหว่างเซลล์สัตว์
• ไคติน เป็นโพลีแซคคาไรด์ ของ N-acetyl-D-glucosamine ต่อกันด้วยพันธะ Beta พบในเปลือกกุ้ง ปู หอย และผนังเซลล์เห็ดรา

        2.2.2 โปรตีน

ประกอบด้วยหน่วยย่อยเรียกว่ากรดอะมิโน
สารชีวโมเลกุลขนาดใหญ่ โดยธาตุ C H O N เป็นส่วนประกอบหลัก
ทั้งนี้โปรตีนบางชนิดอาจจะประกอบด้วยธาตุอื่นๆเช่น กำมะถัน ฟอสฟอรัส

       กรดอะมิโน ประกอบไปด้วยหมู่อะมิโน และหมู่คาร์บอกซิล ซึ่งเหมือนกันใน ทุกกรดอะมิโน สามารถสร้างพันธะเพปไทด์ เกิดเป็นไดเพปไทด์ ไตรเปปไทด์
และพอลิเพปไทด์ รวมกันเป็น โปรตีน และส่วนที่ต่างกันของกรดอะมิโนนิยมแทนสัญลักษณ์ด้วยหมู่ R  

อะมิโนที่พบในร่างกายมีประมาณ 20 ชนิดประกอบด้วย
กรดอะมิโนที่จำเป็น และกรดอะมิโนที่ไม่จำเป็น กรดอะมิโนที่จําเป็นหมายถึงร่างกายต้องการแต่ไม่สามารถสังเคราะห์ขึ้นเองได้ต้องได้รับจากอาหาร

 ร่างกายต้องการกรดอะมิโนที่จำเป็น 8-10  ชนิด ได้แก่ Isoleucine, leucine, lysine,  methionine, phenyl alanine, threonine, Tryptophan,  Valine, (arginine* and histidine* เป็นกรดอะมิโนที่จำเป็นในวัยเด็ก)

         โปรตีนแต่ละชนิดมีโครงสร้างและสมบัติที่แตกต่างกัน เกิดจากกรดอะมิโนที่แตกต่างกันมาเรียงตัวกัน ด้วยจำนวนที่แตกต่างกัน ทำให้เกิดความหลากหลายของโครงสร้างโปรตีน โปรตีนทำหน้าที่แตกต่างไปเช่น เป็นโครงสร้างสำคัญของสิ่งมีชีวิตเช่น เยื่อหุ้มเซลล์ เล็บ ผม อีกทั้งยังเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาเคมีภายในเซลล์ เป็นหน่วยความจำของระบบภูมิคุ้มกัน เป็นฮอร์โมน 

    การทดสอบโปรตีน : เป็นสารละลายผสมระหว่าง CuSO₄ กับ NaOH เป็นสีฟ้า

      2.2.3 ไขมัน (lipid) ไม่ละลายน้ำ

เป็นสารที่ไม่มีขั้ว องค์ประกอบคือ C, H, O ละลายในตัวทำละลายอินทรีย์ เช่น เอธานอล เบนซีน คลอโรฟอร์ม อีเทอร์  เป็นตัวทำละลายวิตามิน A D E K

     ลิพิดมีโครงสร้างพื้นฐานหลายแบบ เช่น fat, phospholipid, steroid

     ลิพิดให้พลังงานมากกว่าโปรตีน และคาร์โบไฮเดรต เมื่อน้ำหนักเท่ากัน ความสำคัญของลิพิด เป็นตัวทำละลายให้กับสารที่จำเป็นต่อร่างกาย เช่น วิตามินที่ไม่ละลายในน้ำ เป็นฉนวนกันความร้อน เป็นส่วนกันกระแทกระหว่างอวัยวะ เป็นส่วนประกอบของฮอร์โมน เช่น ฮอร์โมนประเภทสเตอรอยด์ เป็นส่วนประกอบของผนังเซลล์ เช่น ฟอสโฟลิพิด

     ไขมันเชิงเดี่ยว (simple lipid) ประกอบไปด้วย glycerol และ fatty acids; glycerol รวมกับ fatty acids หรือ กรดไขมัน เรียกว่า Triglycerides ไตรกลีเซอไรด์ เป็นลิพิดที่พบมากในพืชและสัตว์

กรดไขมันแบ่งตามโครงสร้าง เป็น 2 ชนิด คือ กรดไขมันไม่อิ่มตัวซึ่งประกอบไปด้วย  double bond carbons เช่น น้ำมันข้าวโพด น้ำมันถั่วเหลือง น้ำมันมะกอก กรดไขมันอิ่มตัว ซึ่งประกอบไปด้วย single bond carbons เช่น น้ำมันปาล์ม เนย น้ำมันสัตว์

กรดไขมันแบ่งตามการสังเคราะห์  ร่างกายสังเคราะห์เองไม่ได้ กรดไขมันจำเป็น ได้แก่ ไลโนเลอิก ไลโนเลนิก อะแรคไคโดนิก ร่างกายสังเคราะห์เองได้ กรดไขมันไม่จำเป็น เช่น ปาล์มมิติก บิวทีริก

ไขมันที่มีสารอื่นมาประกอบ ได้แก่ ไลโปโปรตีน ทำหน้าที่ขนส่งคอเลสเตอรอล, glycolipid กรดไขมันเกาะกับหมู่น้ำตาล ทำหน้าที่เป็นส่วนหนึ่งของเซลล์ประสาท, ฟอสโฟลิพิด
หมู่ฟอสเฟตเกาะกับไขมัน เป็นส่วนหนึ่งของเยื่อหุ้มเซลล์ พบในไข่แดงในสมอง

ไขมันที่มีโครงสร้างลักษณะเป็นวง ละลายในตัวทำละลายอินทรีย์หรือลิพิด ตัวอย่างเช่น คลอเรสเตอรอล และ สเตียรอยด์ เช่น
เทสโทสเตอโรน โปรเจสเตอโรน ฮอร์โมนเพศชายและฮอร์โมนเพศหญิง

        2.2.4 วิตามิน

เป็นสารที่ขาดไม่ได้เพราะมีความสำคัญต่อปฏิกิริยาเคมีในร่างกาย เป็นสารที่ไม่ให้พลังงาน บางชนิดเป็นองค์ประกอบของเอนไซม์ องค์ประกอบของโปรตีน แบ่งเป็น 2 ประเภท ได้แก่ วิตามินที่ละลายในไขมัน คือ A D E K และวิตามินที่ละลายในน้ำ คือ B C

        2.2.5 กรดนิวคลีอิก (nucleic acid)  

ความสำคัญคือทำหน้าที่เป็นสารพันธุกรรมของสิ่งมีชีวิต ส่งต่อจากรุ่นต่อรุ่น รวมไปถึงควบคุมลักษณะ การทำงาน และกระบวนการต่างๆของสิ่งมีชีวิต ประกอบไปด้วย C H O N P หน่วยย่อยหลักๆ
3 หน่วย ได้แก่ หมู่ฟอสเฟต หมู่น้ำตาลที่มีคาร์บอน 5 อะตอม ไนโตรจีนัสเบส

          แบ่งออกเป็น 2 ชนิดใหญ่ๆตามโครงสร้างของหมู่น้ำตาล คือ DNA (deoxyribonucleic acid) และ RNA (ribonucleic acid)   

DNA ทําหน้าที่เป็นสารพันธุกรรมหลัก  โมเลกุลมีความเสถียรมาก เนื่องจาก  2 สายพอลินิวคลีโอไทด์ จับกันในทิศทางตรงข้ามและเชื่อมด้วยพันธะไฮโดรเจน แล้วบิดเป็นเกลียว

ส่วน RNA โมเลกุลมีความเสถียรน้อย เนื่องจากเป็นการเรียงตัวของสายพอลินิวคลีโอไทด์เพียงสายเดียว และที่คาร์บอนของน้ำตาลตำแหน่งที่สองมีหมู่ -OH ที่ไวต่อการทำปฏิกิริยากับสารอื่น

        Nitrogenous base มีไนโตรเจนประกอบในโมเลกุล การจับตัวของเบสใน DNA:  A จับ T ด้วยพันธะไฮโดรเจน 2 พันธะ C จับกับ G ด้วยพันธะไฮโดรเจน 3 พันธะ

จุดสังเกตข้อแตกต่าง ระหว่างน้ำตาล 5 carbons: ต่างกันที่ carbon ตำแหน่งที่ 2 deoxyribose
มี H และ ribose มี OH