เคมีอินทรีย์ (Organic Chemistry)
สารประกอบอะโรมาติก คือ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวที่มีคาร์บอนต่อกันเป็นวง มีจำนวน อิเล็กตรอนเป็น 4n+2 เมื่อ n = 1, 2,3 และอิเล็กตรอนเหล่านี้ไม่อยู่ประจำที่ สารที่เราคุ้นเคยได้แก่ เบนซีน (benzene) มีสูตรเคมี คือ C₆H₆ ซึ่งคาร์บอนทั้งหกอะตอมต่อกันเป็นหกเหลี่ยมและคาร์บอนทุก ๆ อะตอมอยู่ในระนาบเดียวกันและมีจำนวน 6 อิเล็กตรอน เบนซีนและอนุพันธ์ของเบนซีน (ไดฟีนิล ออกไซด์ (Diphenyl Oxide) และ ไบฟีนิล (Biphenyl)) จัดเป็นสารประกอบอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนชนิดหนึ่งที่พบเห็นและใช้กันอย่างแพร่หลายและเป็นโมเลกุลที่เล็กที่สุดของสารประกอบอะโรมาติก มีน้ำหนักเบา ลอยไปในอากาศระยะไกลได้ นิยมใช้เป็นตัวทำละลายและเป็นสารตั้งต้นในการสังเคราะห์สารประกอบต่างๆ เช่น เป็นสารตั้งต้นในการผลิตเส้นใยโพลีเอสเตอร์ สารตั้งต้นในการผลิตในการผลิตสีย้อม เป็นต้น
ประโยชน์ของเบนซีนและอนุพันธ์
เบนซีน : อธิบายผลการทดลองเกี่ยวกับเบนซีนด้วยโครงสร้าง
เรโซแนนซ์
2. ลักษณะของสารประกอบแอโรมาติกตาม Hückel’s rule
3. การเรียกชื่อสาร
4. สมบัติของสารและการเตรียม
5. ปฏิกิริยาและกลไกการเกิดปฏิกิริยา
6. ผลของ substituent site ต่อปฏิกิริยาการแทนที่
7. ปฏิกิริยาที่ alkyl group ของ alkyl benzene
สารอินทรีย์หมายถึงสารประกอบที่มีธาตุคาร์บอนเป็นองค์ประกอบ ทั้งที่เกิดจากสิ่งมีชีวิต และจากการสังเคราะห์ ยกเว้นสารต่อไปนี้ ซึ่งเป็นสารอนินทรีย์
- ออกไซด์ของคาร์บอน เช่น CO2
- เกลือคาร์บอเนต ( ) และไฮโดรเจนคาร์บอเนต ( ) เช่น แคลเซียมคาร์บอเนต (CaCO3) โซเดียมไฮโดรเจนคาร์บอเนต (NaHCO3)
- เกลือคาร์ไบด์ เช่น แคลเซียมคาร์ไบด์ (CaC2)
- เกลือไซยาไนด์ เช่น โพแทสเซียมไซยาไนด์ (KCN) , โซเดียมไซยาไนด์ (NaCN)
- เกลือไซยาเนต เช่น แอมโมเนียมไซยาเนต (NH4OCN)
- สารที่ประกอบด้วยธาตุคาร์บอนเพียงชนิดเดียว เช่น เพชร แกรไฟต์ ฟุลเลอรีน
ในทางอุตสาหกรรมใช้ โทลูอีน เป็นตัวทำละลายสำหรับแล็กเกอร์ ใช้ทำสี ยาและวัตถุระเบิด ส่วน ไซลีน นิยมใช้เป็นตัวทำละลายกรีสและน้ำมัน นอกจากนี้ยังใช้ทำความสะอาดสไลด์และเลนส์กล้องจุลทรรศน์ด้วย สำหรับ พาราไซลีน นั้นสามารถถูกออกซิไดส์ให้กรด terephthalic ซึ่งใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิตเส้นใยโพลีเอสเตอร์ (dacron) ที่ใช้ในอุตสาหกรรม การผลิตสินค้าใช้ ไนโตรเบนซีน ในการผลิตอนิลีนซึ่งเป็นสารตั้งต้นในการผลิตสีย้อมและยาต่าง ๆ ฟีนอล ใช้ในการผลิตสีย้อม ยารักษาโรค ยาฆ่าเชื้อโรค พลาสติก เช่น เบคิไลท ( bakelite ) วัตถุระเบิด เช่น กรดพิคริก และเป็นยาป้องกันเชื้อโรค เช่น sucrets เบนซีนนั้นใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิต
– ไซโคลเฮกเซน (Cyclohexane – C6H12) โดยการเติมไฮโดรเจนกลับเข้าไปที่วงแหวน ไซโคลเฮกเซนใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิต caprolactam ซึ่งนำไปสู่การผลิตเส้นใยไนลอน
– เอทิลเบนซีน โดยนำเบนซีนมาทำปฏิกิริยากับเอทิลีน เส้นทางนี้เป็นเส้นทางหลักในการผลิตเอทิลเบนซีน เอทิลเบนซีนที่ได้จะถูกเปลี่ยนไปเป็น Styrene (C6H5-CH=CH2) ซึ่งเป็นสารตั้งต้นในการผลิตพอลิสไตรีน (Polystyrene – PS) โรงงานที่ผลิตพอลิสไตรีนก็มักจะมีหน่วยผลิตเอทิลเบนซีนและสไตรีนของตัวเอง
– คิวมีน (Cumene – C6H5-(CH3CHCH3)) โดยนำเบนซีนไปทำปฏิกิริยากับโพรพิลีน คิวมีนนี้ใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิตฟีนอล (Phenol – C6H5-OH) โดยจะได้อะซีโทน (acetone – H3C-CO-CH3) เป็นผลิตภัณฑ์ร่วม โรงงานที่ผลิตฟีนอลก็มักจะมีหน่วยผลิตคิวมีนของตัวเองเช่นเดียวกัน
ขอบคุณข้อมูล https://www.scimath.org/